Denn er konnte Schlagzeug spielen, und tatsächlich trommelte er eine Zeit lang in der Folkrockband "Holy Modal Rounders" und machte bei einem Projekt des Rolling-Stones-Sängers Mick Jagger mit. Seine wahre Bestimmung jedoch fand der heute vor 70 Jahren in Fort Sheridan, Illinois, geborene Offizierssohn in der Film- und Theaterszene. Mit Stücken, die dem europäischen Theater des Absurden verpflichtet waren, aber auch Brecht-Elemente integrierten, erwarb er sich rasch einen Ruf als Vertreter des neuen avantgardistischen Dramas. Schon 1967 konnte das Multitalent es wagen, als freier Autor zu leben; seine Lebensgefährtin war damals die Rocksängerin Patti Smith, die auch als Ko-Autorin des Stücks "Cowboy Mouth" verzeichnet ist. Mit insgesamt 45 Theatertexten etablierte sich Shepard als meistgespielter Dramatiker seiner Generation. Einen der größten Erfolge feierte er mit "Fool for Love". Das Stück wurde 1985 - mit dem Autor selbst in der Hauptrolle eines Desperados und Außenseiters - von Robert Altman verfilmt und in der Spielzeit 1987/88 unter dem Titel "Liebestoll" auch am Theater Hof aufgeführt. Zu den zahlreichen Filmen, in denen Shepard mitwirkte, zählen "Homo Faber" von Volker Schlöndorff und "Don't come knocking" von Wim Wenders. Für letzteres Werk schrieb er auch das Drehbuch, ebenso wie für den Kultfilm "Paris, Texas", für den Wenders 1984 die Goldene Palme in Cannes gewann; im folgenden Herbst wurde er zur Eröffnung der Hofer Filmtage gezeigt. Schon 1970 hatte Shepard - für "Zabriskie Point" - mit Michelangelo Antonioni zusammengearbeitet, ein weiteres Filmprojekt ("Renaldo und Clara") realisierte er mit Bob Dylan, den er 1975/76 auf seiner "Rolling Thunder Revue" begleitete; aus seinen Tagebuchnotizen während der Tournee machte der Autor ein Buch.